(Aviso: Esta publicação contém spoilers dos episódios 1 e 3 de Gilmore Girls: A Year in the Life.)
Se há uma coisa com a qual Emily, Lorelai e Rory estão lutando em Gilmore Girls, é a perda: tanto o processo de ter perdido alguém importante quanto o sentimento subseqüente de ficar à deriva que acontece depois. Emily estava lidando especialmente com sua dor por Richard, cuja morte impactou todas as facetas de sua vida. O primeiro episódio, "Winter", apresentou alguns velhos amigos, como Jack, cuja conexão anterior com Richard foi capaz de ajudar Emily um pouco. Então, quem é Jack no renascimento de Gilmore Girls ?
Jack era amigo de Richard de Yale, então ele voltou com Richard e Emily. No rastro de Richard, ele estava lá com histórias doidas de brincadeiras de faculdade com calcinha de mulher, e ele reapareceu em "Summer" para dar a Emily alguma companhia. Depois de meses se isolando, Emily foi encorajada por Rory a voltar para o clube, onde encontrou Jack e o levou para casa para beber. Lorelai ficou menos do que emocionada ao ver outro homem na casa de sua mãe, mas ela não precisava se preocupar; sempre houve um homem para Emily Gilmore, e ela não sonharia em seguir em frente tão cedo. Além disso, aquele retrato gigante na sala provavelmente deteria a maioria dos pretendentes.
