A última vez que os fãs de bacharel viram Ashley Iaconetti, ela estava procurando amor nos primeiros Jogos de Inverno de Solteiros. Ela até parecia encontrar esse amor com Kevin Wendt, mas logo após o show terminar, eles terminaram. Não demorou muito para que Ashley seguisse em frente com Jared Haibon, mas quando Ashley e Jared se conheceram? Kevin disse no Bachelor in Paradise que ele e Ashley ainda estavam juntos na época.
Embora Kevin e Ashley tenham deixado os Jogos de Inverno prontos para continuar seu novo relacionamento, não demorou muito para que eles desistissem. Em março, Ashley revelou à Entertainment Tonight que, por causa da parte interurbana do relacionamento, ela e Kevin não conseguiram fazê-lo funcionar. Como Kevin mora no Canadá e Ashley atualmente reside na Califórnia, definitivamente fazia sentido que a distância fosse demais para lidar. Mas depois que ele fez um comentário sobre Bachelor in Paradise sobre Ashley supostamente beijando Jared enquanto ela ainda estava em um relacionamento com Kevin, isso colocou a linha do tempo em questão.
Apenas algumas semanas depois de Ashley revelar a separação para a Entertainment Tonight, ela falou novamente com a agência de notícias sobre passar algum tempo com Jared. Ela admitiu ter passado mais tempo com ele depois da separação e disse que estava aberta a uma possível reconciliação romântica com Jared. "Vou seguir em frente e dizer um membro do elenco para mais shows de bacharel ", disse ela, no entanto. "Se eles querem que eu volte para participações especiais, tudo por isso, mas não um membro do elenco de The Bachelor novamente."
Mas se ela já estivesse saindo com Jared logo depois de terminar com Kevin, poderia haver alguma sobreposição, por mínima que seja.
